Реакции аллильного замещения

При высоких температурах в газовой фазе при условиях, способствующих свободно-радикальным реакциям) у олефинов происходят реакции замещения атомов водорода в a-звене по отношению к ненасыщенному атому углерода с сохранением двойной связи.

1.Реакция Шешукова – высокотемпературное хлорирование.

CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2Cl

Механизм: инициирование Cl2 2Cl.

рост цепи CH2=CH-CH3 + Cl. CH2=CH-CH2. + HCl

аллил

CH2=CH-CH2. + Cl2 CН2=CH-CH2Cl + Cl

хлористый аллил

(применяется для получения глицерина)

Промежуточно образующийся радикал аллил очень устойчив, т.к. электронное облако неспаренного электрона перекрывается с p-орбиталью и происходит выравнивание электронной плотности.

2.Окисление кислородом при высоких температурах.

H

CH2=CH-CH3 + O Реакции аллильного замещения2 CH2=CH-CH2 H2O + CH2=CH-C

O-OH O

акролеин

(альдегид акриловой кислоты)

3. Окислительный аминолиз (совместное действие кислорода и аммиака)

СH2-CH-CH3 + 1,5 O2 + NH3 3H2O + CH2=CH-C N

акрилонитрил

Эти реакции очень ценны, т.к. позволяют осуществить прямой синтез сложных и технически важных органических соединений.


documentajjukvh.html
documentajjusfp.html
documentajjuzpx.html
documentajjvhaf.html
documentajjvokn.html
Документ Реакции аллильного замещения